Philip Guston è nato nel 1913 a Montreal, in Canada. Iniziò a dipingere all'età di 12 anni e nel 1927 si iscrisse alla Los Angeles Manual Arts High School, dove sia lui che Jackson Pollock studiarono sotto la guida di Frederick Jackson Schwankovsky e furono introdotti all'arte moderna europea, alla filosofia orientale, alla teosofia e alla letteratura mistica.
Negli anni '50, Guston raggiunse il successo e la fama come espressionista astratto di prima generazione. In questo periodo i suoi dipinti consistevano spesso in blocchi e masse di tratti gestuali e segni di colore che fluttuavano nel piano dell'immagine. Queste opere, con segni spesso raggruppati verso il centro delle composizioni, ricordano le composizioni "più e meno" di Piet Mondrian.
Come molti dei suoi contemporanei, Guston trascorse gli anni successivi alla Seconda Guerra Mondiale sviluppando uno stile e una visione personale a partire da una vasta gamma di influenze realiste e astratte che sfidavano gli artisti americani della sua epoca. Negli anni '40 costruì un mondo mitologico privato in dipinti come Martial Memory (1945; St Louis, MO, A. Mus.) e If this Be Not I (1945; St Louis, MO, Washington U., Gal. A.); in quest'ultima una folla di bambini, alcuni mascherati o con il volto parzialmente coperto, riempie il portico a colonne di una vecchia casa fatiscente del Midwest. Si tratta di una scena notturna, di colore prevalentemente blu, riccamente e pesantemente dipinta. Nel 1947-8, quando dipinse I tormentatori (San Francisco, CA, MOMA), le figure sono quasi scomparse, lasciando dietro di sé solo tracce di assi, mobili e architettura. All'inizio degli anni Cinquanta sviluppò uno stile astratto lirico in opere come Dial (1956; New York, Whitney), che verso la fine del decennio si evolse in singole immagini scure immerse in una melma di vernice grigia, ad esempio Painter I (1959; Atlanta, GA, High Mus. A.) e New Place (1964; San Francisco, CA, MOMA). Il suo cambiamento più radicale avvenne alla fine degli anni '60 con opere come Evidence (1970; San Francisco, CA, MOMA), quando confuse il mondo dell'arte con un nuovo stile figurativo in cui le forme smussate dei cartoni animati vengono utilizzate per creare un'iconografia personale. Alcune immagini ricorrono in questi dipinti, come le suole delle scarpe (come in Back View, 1977; San Francisco, CA, MOMA) e le teste delle persone (ad esempio Painter in Bed, 1973; Londra, Saatchi Col.), abitando una sorta di mondo di pezzi di ricambio in cui gli oggetti disincarnati e separati hanno una vita unica e surreale.